1、羰基　　由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团（C=O)。

(资料图)

2、是醛，酮，羧酸，羧酸衍生物等官能团的组成部分。

3、　　物理性质：具有强红外吸收。

4、　　化学性质：由于氧的强吸电子性，碳原子上易发生亲核加成反应。

5、其它常见化学反应包括：亲核还原反应，羟醛缩合反应。

6、　　羰基（tāngjī）carbonylgroup　　由碳原子与一个氧原子通过双键相结合而成的二价基团。

7、构成羰基的碳原子的另外两个键，可以单键或双键的形式与其他原子或基团相结合而成为羰基化合物羰基化合物可分为醛酮类和羧酸类两类：①醛酮类，如醛R－CH＝O、酮R－CO－R；②羧酸类，如羧酸R－CO－OH、羧酸酯R－CO－ORˊ、酸酐R－CO－O－CO－Rˊ、酰基过氧化R－CO－O－O－CO－Rˊ、酰胺R－CO－NH2、酰卤R－CO－X（X为F、Cl、Br、I）、烯酮R－CH＝C＝O、异氰酸酯R－N＝C＝O。

8、羰基的性质很活泼，容易起加成反应，如与氢生成醇。

9、二、反应　　α-氢的反应　　（1）羟醛缩合　　在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。

10、这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合（aldolcondensation）。

11、通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。

12、　　羟醛缩合反应历程，以乙醛为例说明如下：　　第一步，碱与乙醚中的α-氢结合，形成一个烯醇负离子或负碳离子：　　第二步是这个负离子作为亲核试剂，立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子，发生加成反应后生成一个中间负离子（烷氧负离子）。

13、　　第三步，烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。

14、　　　稀酸也能使醛生成羟醛，但反应历程不同。

15、酸催化时，首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化，使它变成烯醇式，随后发生加成反应得到羟醛。

16、　　生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化，因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成，α，β-不饱和醛。

17、　　凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。

18、这是因为α-氢比较活泼，并且失水后的生成物具有共轭双键，因此比较稳定。

19、　　除乙醛外，由其他醛所得到的羟醛缩合产物，都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。

20、羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途，它可以用来增长碳链，并能产生支链。

21、　　具有α-氢的酮在稀碱作用下，虽然也能起这类缩合反应，但由于电子效应、空间效应的影响，反应难以进行，如用普通方法操作，基本上得不到产物。

22、一般需要在比较特殊的条件下进行反应。

23、例如：丙酮在碱的存在下，可以先生成二丙酮醇，但在平衡体系中，产率很低。

24、如果能使产物在生成后，立即脱离碱催化剂，也就是使产物脱离平衡体系，最后就可使更多的丙酮转化为二丙酮醇，产率可达70％～80％。

25、二丙酮醇在碘的催化作用下，受热失水后可生成α，β-不饱和酮。

26、　　在不同的醛、酮分子间进行的缩合反应称为交叉羟醛缩合。

27、如果所用的醛、酮都具有α-氢原子，则反应后可生成四种产物，实际得到的总是复杂的混合物，没有实用价值。

28、一些不带α-氢原子的醛、酮不发生羟醛缩合反应（如HCHO、RCCHO、ArCHO、RCCOCR、ArCOAr、ArCOCR等），可它们能够同带有α-氢原子的醛、酮发生交叉羟醛缩合，其中主要是苯甲醛和甲醛的反应。

29、并且产物种类减少，可以主要得到一种缩合产物，产率也较高。

30、反应完成之后的产物中，必然是原来带有α-氢原子的醛基被保留。

31、在反应时始终保持不含α-氢原子的甲醛过量，便能得单一产物。

32、芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下所发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做克莱森-斯密特（Claisen-Schmidt）缩合反应。

33、在碱催化下，苯甲醛也可以和含有α-氢原子的脂肪酮或芳香酮发生缩合。

34、另外，还有些含活泼亚甲基的化合物，例如丙二酸、丙二酸二甲酯、α-硝基乙酸乙酯等，都能与醛、酮发生类似于羟醛缩合的反应。

35、羧酸的结构羧基是羧酸的官能团，一元羧酸的通式为R－COOH。

36、羧基中的碳原子是sp2杂化，羧基中羟基氧原子上的未共用电子对与羰基的π键形成p-π共轭体系。

37、羧基不是羰基和羟基的简单加合，所以羧基中不存在典型的羰基和羟基的性质，而是两者互相影响的统一体。

38、羧酸分子间可以形成氢键，缔合成较稳定的二聚体和多聚体，羧酸的沸点比分子量相近的醇还高。

39、2、羧酸的命名羧酸的系统命名与醛的命名相似，选择包括羧基碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链碳原子数目称为某酸，由羧基碳原子开始给主链编号，或用希腊字母α、β等从与羧基相邻碳原子开始编号。

40、二元脂肪酸的命名，主链两端必须是羧基。

41、许多羧酸都根据其来源或生理功能有俗名。

42、3．羧酸化学性质（1）羧酸的酸性　羧基p-π共轭体系的存在，使羟基氧原子的电子云密度降低，增强了O－H键的极性，有利于离解H+；而酸根的p-π共轭更为显著，实验证明在酸根离子中2个C－O键长是完全相等的，这说明羧基碳与2个氧间的电子密度是完全平均化的，其负电荷分散在两个氧与一个碳上，故酸根负离子比较稳定，易生成。

43、因此羧酸的酸性比水和醇要强得多。

44、但与硫酸、盐酸等无机强酸相比，一般的羧酸还属弱酸。

45、羧酸的酸性受烃基的影响。

46、一般芳香族羧酸的酸性比脂肪族羧酸强；如果烃基上连吸电子基团，羧基中O－H键的极性加大，更易解离出H+，酸性增强。

47、基团的电负性愈大，取代基数目愈多，距羧基的位置愈近，吸电子诱导将就愈强，则使羧酸的酸性愈强。

48、羧基是吸电子基团。

49、（2）羧基上的羟基（－OH）的取代反应羧酸分子中羧基上的－OH可被一系列原子或原子团取代生成羧酸的衍生物。

50、①酯化反应　羧酸和醇共热生成酯和水的反应。

51、酯化反应必须在酸的催化及加热下进行，否则反应速度极慢。

52、催化剂可以是硫酸、磷酸、盐酸、苯磺酸，也可以是反复使用的强酸性离子交换树脂和固体超强酸等。

53、酯化反应是可逆的，要提高酯的收率，则需增加一种容易得到、成本较低又易于回收的反应物的用量，或是不断从反应体系中移去一种或多种生成物以使平衡右移。

54、酯化反应多是按酰氧键断裂方式进行的。

55、羧酸和醇的结构对酯化反应速度影响很大。

56、一般说来，-碳上没有侧链的脂肪酸与伯醇的酯化反应最快。

57、②酰卤的生成　由羧酸与亚硫酰氯（SOCl2）、PX3、PCl5作用则生成酰卤。

58、酰卤是一类具有高度反应活性的化合物，在有机合成、制药工业中常用作提供酰基的试剂，即作为酰化剂来使用。

59、③酸酐的生成　饱和一元羧酸在脱水剂作用下加热，两分子间失去一分子水生成酸酐。

60、很多二元羧酸可直接加热成酐。

61、如丁二酸、戊二酸、邻苯二甲酸等加热分子内脱水生成五元或六元环状酸酐。

62、羧酸酐还可以由酰卤和无水羧酸盐加热得到，应用这个方法，主要制备混合酸酐。

63、④酰胺的生成　在羧酸中通入氨气或加入碳酸铵，可得到羧酸铵盐，铵盐热解失水而生成酰胺。

64、羰基一般存在于醛基、羧基、酯基中，没有太明显的特征性质。

65、高中阶段只需记住酮和醛中的羰基可以与氢气发生加成反应，而羧基、酯基中的羰基不能与氢气加成。

66、羰基就是碳氧双键存在于醛，酮，羧酸，羧酸衍生物等官能团c=o2、根据所在的不同官能团，可以通过羟醛缩合反应，与氢氰酸、格氏试剂及醇的加成反应等来检验3、生活中常见的甲醛、乙醛、丙酮、乙酸（醋）等都含有羰基。

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